香豆素类化合物的重要检识反应:
(1)异羟肟酸铁反应 由于香豆素类具有内酯环,在碱性条件下可开环,与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸,然后再于酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。用于检识香豆素存在。
(2)酚羟基反应具有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生绿色墨绿色反应。
(3)Gibbs反应Gibbs试剂是2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,它在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。
(4)Emnerson反应Emerson试剂是氨基安替比林和铁,它可与酚羟基对位的活泼氢缩合成红色化合物,用于判断酚羟基对位是否有取代基。无取代可以进行,否则不能产生阳性反应,也不是香豆素的专属反应。Gibbs反应和Emerson反应都要求必须有游离的酚羟基,且酚羟基的对位要无取代才显阳性,如7-羟香豆素就呈阴性反应。判断香豆素的C-6位是否有取代基的存在,可先水解,使其内酯环打开生成一个新的酚羟基,然后再用Gibbs或Emerson反应加以鉴别,如为阳性反应表示C-6位无取代。
(5)重氮化试剂反应:如果取代酚羟基的邻、对位无取代,可与重氮化试剂反应显红色、紫红色。