甲苯制取水杨酸过程 甲苯+氯气→X （氧化）→Y（水解）→水杨酸

这个不是工业常用路线，我猜是这做练习用的吧。
甲苯和氯气生成 对氯甲苯和邻氯甲苯（因为甲苯的甲基具有给电子诱导效应使邻对位电子云密度增大）
当然如果考虑空间位阻的话对位的应该多一点，你这里要用的是邻氯甲苯就不太合算。
邻氯甲苯的甲基氧化成邻氯苯甲酸
氯基水解后就是羟基，这个就是Cl-被HO-置换了，比如你加入NaOH使得OH离子很多，它进攻苯环，把Cl挤下来溶到成为NaCl的水相
水解和氧化不能互换的原因，我觉得是可以考虑-COOH是吸电子的基团，可以使-Cl碳周围的电子云密度降低更容易掉下来。