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老师你好,我想问一下有机化学关于格氏试剂反应方面的问题。

婷婷婷婷1111 2013-03-22
1当量的格氏试剂和一个同时存在醛基,酮基,羧基,羟基的化合物该如何反应?和哪个集团先发生反应? 比如这个化合物,它和1当量的格式试剂反应的产物和10当量格式试剂反应的产物分别是什么呢?谢谢老师!
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solidxu
结构决定性质决定行为。
先来分析C的正电型,显然-R推电子能力大于-H,醛C正电性>酮C;另一方面是位阻,酮2个R基显然位阻高于醛,试剂进攻受阻碍。所以活性醛>酮
羧基有活泼氢,用格式试剂加成RMgX的R-先进攻-H,形成-C=O
O-
显然羧基阴离子带负电,R-再来进攻必然受到库仑力的作用阻碍,活性低于醛酮
真没听说过羟基化合物用格式试剂处理的,给你分析一下吧
羟基化合物R1-OH,来分析一下结构,如果R2MgX的R2-进攻R1,形成过渡态(SN2反应),
-OH离去性很差,而相比之下-R2离去性较好,故脱去-R2又回到原料R1-OH
至于产物是什么,分析Z好自主进行,你看这回的东西自己不一定能分析的出来,分析完去问问你们老师吧。
学有机推荐南京大学吴琳,冯骥才编的《有机化学习题精解》
6 0 2013-03-23 0条评论 回复
骆玮淼淼
格氏试剂是一种可以增长碳链的试剂,这方面可以去查阅大学有机化学上册。其中有介绍。
3 0 2013-03-23 0条评论 回复
我我爱路路飞
1 格式试剂涉及的合成一定是不能有羧基、活性羟基等含有活性氢的基团;
2 醛基和酮基可并存,一般情况下认为醛基的活性高点;
3 若是就问这些基团并存时,谁优先反应?那肯定是羧基Z优先!
6 0 2013-03-23 0条评论 回复
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