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大学有机化学合成题

hnn931 2013-09-16
专家你好,能请教你一个有机合成题目吗?我专业没选好,化学念起来好吃力,麻烦你帮我看看题吧用苯合成3,5-二溴硝基苯(无机试剂任意选择),请设计实验我是这么想的,先合成硝基苯,再用硝基苯溴化得到产物,但是不对,为什么呢?那这个实验该如何设计?请专家... 专家你好,能请教你一个有机合成题目吗?我专业没选好,化学念起来好吃力,麻烦你帮我看看题吧用苯合成3,5-二溴硝基苯(无机试剂任意选择),请设计实验我是这么想的,先合成硝基苯,再用硝基苯溴化得到产物,但是不对,为什么呢?那这个实验该如何设计?请专家给点建议
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晨梦星梦
解:楼主,您好,请不要求助时叫我专家,其实我不是专家,那个只是TX弄上去的。你直接打问题即可。下面我帮你解释一下吧:首先是苯反应得到硝基苯,这一步没有问题,问题出在下一步,不能用硝基苯溴化得到产物的。这样说吧,当硝基苯溴化引入diyi个Br原子时,Br原子是邻,对位定位基,而它对再进入基团的定位功能超过了硝基,这样就会使得新进入苯环的Br原子进入它的邻位,而不是硝基的邻位,此时得到的产物应该是3,4-二溴硝基苯。要得到题目中的产物,应该采用氨基占位和定位的方法。可以采用逆推的方法得出设计过程,反应如下:苯 ---HNO3,H2SO4,△---> 苯环-NO2(即硝基苯) ---Fe+HCl--->苯环-NH2 ---(CH3CO)2O--->苯环-NHCOCH3 --HNO3,H2SO4,△--->NO2-苯环-NHCOCH3 (两个取代基是对位关系) --H+,H2O--->NO2-苯环-NH2 --Br2-->X --NaNO2,H+,H3PO2,△--->3,5-二溴硝基苯其中X不好打出来,是硝基苯的邻位各连一个Br,对位连一个---NH2(氨基)这个是合成图,能理解吗?不清楚的地方再Hi我
10 0 2013-09-17 0条评论 回复
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