甲基是推电子基(邻对位定位基)。
从动力学角度看,甲基取代后,苯环上间位H的反应活性降低,邻、对位H的反应活性增加,尤其是邻位H的反应活性Z高;至于为什么参考化学书。
从热力学角度看,对氯甲苯Z稳定。
甲苯+Cl2反应:
实际反应中,邻、间、对氯甲苯都有,比如石化大化工厂就是生成一锅粥再分离;但是间位很少,至于邻、对位哪个多,取决于反应条件:
动力学控制(低温、催化剂、反应时间较短)下,产物主要是邻氯甲苯;
热力学控制(较高温度、反应时间较长)下,产物以对位氯代甲苯为主。
另外说明一下:
甲苯+氯气Cl2,光照后会引发自由基反应,生成的是甲基H被取代的氯甲基苯(C6H5-CH2Cl,苄基氯,因为苄基自由基Z稳定);
甲苯+氯水,FeCl3催化亲电取代反应,生成的才是苯环邻、对位取代的氯代甲苯。