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甲苯和氯气反应为什么不生成间氯甲苯

212600059 2011-06-19
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WkJCINKZSL
甲基是推电子基,也是邻对位定位基,在亲电取代时间位的中间体不如邻对位稳定,所以不生成间氯甲苯(其实还是有,不过比较少,不是主产物)
17 0 2011-06-20 0条评论 回复
颠疯组合
苯环上一个氢被甲基取带后,其苯环上邻位和对位的氢变活泼,易被取带,故不会生成间氯甲苯。
13 0 2011-06-20 0条评论 回复
落叶无声本尊
苯环电子云密度大 看看共振式 邻对位取代更稳定
17 0 2011-06-21 0条评论 回复
小P011
甲基是推电子基(邻对位定位基)。
从动力学角度看,甲基取代后,苯环上间位H的反应活性降低,邻、对位H的反应活性增加,尤其是邻位H的反应活性Z高;至于为什么参考化学书。
从热力学角度看,对氯甲苯Z稳定。
甲苯+Cl2反应:
实际反应中,邻、间、对氯甲苯都有,比如石化大化工厂就是生成一锅粥再分离;但是间位很少,至于邻、对位哪个多,取决于反应条件:
动力学控制(低温、催化剂、反应时间较短)下,产物主要是邻氯甲苯;
热力学控制(较高温度、反应时间较长)下,产物以对位氯代甲苯为主。

另外说明一下:
甲苯+氯气Cl2,光照后会引发自由基反应,生成的是甲基H被取代的氯甲基苯(C6H5-CH2Cl,苄基氯,因为苄基自由基Z稳定);
甲苯+氯水,FeCl3催化亲电取代反应,生成的才是苯环邻、对位取代的氯代甲苯。
8 0 2011-06-24 0条评论 回复
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