如何保护醛基

yiryie120120 2010-01-12 01:02:44 1288 浏览

分子A-NH2，其中还含有羟基、酯基和仲胺基；分子B-NH2，是一种蛋白质分子；交联剂C为戊二醛OCH-C3-CHO。现在想用交联剂戊二醛将A和B共价连接起来，期望只得到A-C-B这种交联产物。但是，如果直接将A，B，C混合后，由于A和B上都分别存在伯胺基，那么就有可能得... 分子A-NH2，其中还含有羟基、酯基和仲胺基；分子B-NH2，是一种蛋白质分子；交联剂C为戊二醛OCH-C3-CHO。现在想用交联剂戊二醛将A和B共价连接起来，期望只得到A-C-B这种交联产物。但是，如果直接将A，B，C混合后，由于A和B上都分别存在伯胺基，那么就有可能得到A-C-A，B-C-B，A-C-B等三种形式的交联产物，而前两种交联产物是不期望生成的。为避免同类分子间被交联，设计合成方案如下：采用一种方式，将交联剂戊二醛的一个醛基先保护起来，然后让被保护了一个醛基的交联剂戊二醛先与A反应，得到A-C，然后，将A-C中被保护的醛基解除醛基保护，再次得到含有游离醛基的A-C，Z后再与B反应，得到A-C-B。由于伯胺的反应活性比仲胺的强，所以，可以控制反应条件使得交联剂中的醛基只跟伯胺反应而不跟仲胺反应，这样就不能得到分子内或者同类分子的交联产物了，而只得到所期望的A-C-B这样的单一分子间交联产物了。为达到此目的，如何对醛基进行保护和解除保护？对醛基的保护好像有乙二醇缩醛法和亚硫酸钠法。游离的戊二醛可以对其中的一个醛基进行保护，这好办，但棘手的是，当生成的A-C中间产物后，需要对A-C中被保护醛基进行解除保护，那么解除保护的过程中，会不会将A分子中的酯键给破坏了？是不期望被破坏的。对于以上背景和要求，哪位高手有何高见，望能详细赐教，不胜感激！展开

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一点1一滴5 2010-01-13 00:00:00

先还原成羟基或先氧化成羧基，Z后再得到醛

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kvygjsf 2017-11-22 23:18:55

个人感觉采用乙二醇缩醛保护羰基再水解去保护是一个比较好的方法。先将戊二醛一端生成缩醛，另一端跟A交联后去保护，再跟B交联。 LZ考虑到一个问题说怕去保护过程中会破坏酯键，但我认为被破坏的几率较小。生成缩醛后反应的活性ZX应是缩醛，而不应该在酯羰基处，此时酯羰基活性应该比较低。因此在适当控制反应条件下应该能顺利完成偶联而不会有过多的副反应。应当可采用乙二醇缩醛法保护醛羰基。

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如何保护醛基: 分子A-NH2，其中还含有羟基、酯基和仲胺基；分子B-NH2，是一种蛋白质分子；交联剂C为戊二醛OCH-C3-CHO。现在想用交联剂戊二醛将A和B共价连接起来，期望只得到A-C-B这种交联产物。但是，如果直接将A，B，C混合后，由于A和B上都分别存在伯胺基，那么就有可能得... 分子A-NH2，其中还含有羟基、酯基和仲胺基；分子B-NH2，是一种蛋白质分子；交联剂C为戊二醛OCH-C3-CHO。现在想用交联剂戊二醛将A和B共价连接起来，期望只得到A-C-B这种交联产物。但是，如果直接将A，B，C混合后，由于A和B上都分别存在伯胺基，那么就有可能得到A-C-A，B-C-B，A-C-B等三种形式的交联产物，而前两种交联产物是不期望生成的。为避免同类分子间被交联，设计合成方案如下：采用一种方式，将交联剂戊二醛的一个醛基先保护起来，然后让被保护了一个醛基的交联剂戊二醛先与A反应，得到A-C，然后，将A-C中被保护的醛基解除醛基保护，再次得到含有游离醛基的A-C，Z后再与B反应，得到A-C-B。由于伯胺的反应活性比仲胺的强，所以，可以控制反应条件使得交联剂中的醛基只跟伯胺反应而不跟仲胺反应，这样就不能得到分子内或者同类分子的交联产物了，而只得到所期望的A-C-B这样的单一分子间交联产物了。为达到此目的，如何对醛基进行保护和解除保护？对醛基的保护好像有乙二醇缩醛法和亚硫酸钠法。游离的戊二醛可以对其中的一个醛基进行保护，这好办，但棘手的是，当生成的A-C中间产物后，需要对A-C中被保护醛基进行解除保护，那么解除保护的过程中，会不会将A分子中的酯键给破坏了？是不期望被破坏的。对于以上背景和要求，哪位高手有何高见，望能详细赐教，不胜感激！展开

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