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微波辅助分子内酯交换法合成环收缩红霉素A衍生物

 

单位:沈阳药科大学

 

摘要:

红霉素A环收缩衍生物的合成报道了8,9-无水红霉素a6,9 -半iketal及其衍生物在微波辐射下的分子内酯交换反应。结果表明,无论在含溶剂条件下(方法A)还是无溶剂条件下(方法B),微波辐射都能显著提高反应收率,缩短反应时间。

 

关键词:红霉素环缩衍生物;酯交换;微波辐照。

 

实验:

反应在XH-100A实验室微波炉(北京祥鹄科技发展有限公司)中进行。MW功率设定为200W/400W,温度采用浸入式铂电阻温度计测量,间歇照射自动控制在130°C/180°C。化合物的熔点是在热级显微镜下测定的,并且是未校正的。用Bruker ARX-300光谱仪在300 (1H)或75 MHz (13C)的CDCl3溶液中记录1H-和13C- nmr谱,以TMS为内参。耦合常数(J)用Hz表示。采用JMS-DX300光谱仪获得了快速原子轰击(FAB)质谱。硅胶柱层析凝胶(200-300目),取自青岛海洋化学公司。除另有说明外,所有材料均来自商业来源,未经进一步净化使用。

微信图片_20220825154516.jpg

 

结论:

总之,我们开发了两种方法,在微波辐射下,有溶剂或无溶剂条件下,通过分子内酯交换,制备了8,9-无水红霉素a6,9 -半iketal及其n -去甲基衍生物的环收缩衍生物。

结果表明,无论在含溶剂条件下还是无溶剂条件下,微波辐照都能显著提高反应收率,加快反应速度。这为环缩合红霉素衍生物的合成提供了一种高效、环保的方法。


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